فلوريسئين
فلوريسئين هو مركب عضوي و صبغ . وهي متوفرة على شكل مسحوق برتقالي داكن / أحمر قابل للذوبان قليلاً في الماء والكحول. يستخدم على نطاق واسع على أنها الفلورسنت التتبع للعديد من التطبيقات. [1]
 | |
 | |
 | |
| الأسماء | |
|---|---|
| النطق | / f l ʊəˈr ɛ s أنا . ɪ ن ، و ل ʊər ɛ الصورة Î ن / |
| اسم IUPAC 3 ′ ، 6′-dihydroxyspiro [أيزوبنزوفوران -1 (3 H ) ، 9 - [9 H ] زانثين] -3-واحد | |
| اسماء اخرى فلوريسئين ، ريزورسينولفثالين ، CI 45350 ، مذيب أصفر 94 ، D & C أصفر لا. 7 ، angiofluor ، أصفر اليابان 201 ، صابون أصفر | |
| معرفات | |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol ) | |
| تشيبي | |
| شيمبل | |
| كيم سبايدر | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.017.302  |
| رقم EC |
|
| KEGG | |
| MeSH | فلوريسئين |
PubChem CID | |
| UNII | |
لوحة معلومات CompTox ( EPA ) | |
إنشي
| |
الابتسامات
| |
| الخصائص | |
صيغة كيميائية | C 20 H 12 O 5 |
| الكتلة المولية | 332.311 جم · مول −1 |
| كثافة | 1.602 جم / مل |
| نقطة الانصهار | 314 إلى 316 درجة مئوية (597 إلى 601 درجة فهرنهايت ، 587 إلى 589 كلفن) |
الذوبان في الماء | بعض الشيء |
| علم العقاقير | |
كود ATC | S01JA01 ( منظمة الصحة العالمية ) |
| المخاطر | |
| الرسوم التوضيحية GHS |  |
| كلمة إشارة GHS | تحذير |
بيانات مخاطر GHS | H319 |
البيانات التحذيرية GHS | P305 ، P351 ، P338 |
ما لم يذكر خلاف ذلك ، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت] ، 100 كيلو باسكال). | |
 تحقق ( ما هو ؟)  | |
| مراجع Infobox | |
فلوريسئين هو fluorophore التي يشيع استخدامها في المجهر ، في نوع من الليزر صبغ كما سيلة كسب ، في الطب الشرعي و علم الأمصال للكشف عن بقع الدم الكامنة، و تتبع صبغ . يحتوي الفلورسين على أقصى امتصاص عند 494 نانومتر وانبعاث بحد أقصى 512 نانومتر (في الماء). المشتقات الرئيسية هي فلورسين أيزوثيوسيانات (FITC) وفي تخليق قليل النوكليوتيد ، 6-FAM فوسفوراميديت .
يختلف لون المحلول المائي من الأخضر إلى البرتقالي كدالة على طريقة ملاحظته: عن طريق الانعكاس أو عن طريق الانتقال ، كما يمكن ملاحظته في مستويات الفقاعات ، على سبيل المثال ، حيث يضاف الفلوريسين كملون إلى حشوة الكحول الأنبوب من أجل زيادة رؤية فقاعة الهواء الموجودة بداخله (وبالتالي تعزيز دقة الجهاز). يمكن أن تظهر المحاليل الأكثر تركيزًا من الفلوريسين باللون الأحمر.
إنه مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية . [2]
الاستخدامات
البحث البيوكيميائي
في علم الأحياء الخلوي ، غالبًا ما يستخدم مشتق الإيزوثيوسيانات من الفلورسين لتسمية وتتبع الخلايا في تطبيقات الفحص المجهري الفلوري (على سبيل المثال ، قياس التدفق الخلوي ). يمكن أيضًا ربط جزيئات نشطة بيولوجيًا إضافية (مثل الأجسام المضادة ) بالفلورسين ، مما يسمح لعلماء الأحياء بتوجيه الفلوروفور إلى بروتينات أو هياكل معينة داخل الخلايا. هذا التطبيق شائع في عرض الخميرة .
يمكن أيضًا اقتران الفلورسين مع نوكليوزيد ثلاثي الفوسفات ودمجها في مسبار إنزيمي للتهجين في الموقع . يسمح استخدام فلورسين أمديت ، الموضح أسفل اليمين ، بتجميع أليغنوكليوتيدات المسمى لنفس الغرض. ومع ذلك ، هناك تقنية أخرى تسمى منارات جزيئية تستخدم أوليغنوكليوتيدات مرقمة بالفلورسين. يمكن تصوير المجسات التي تحمل علامات الفلورسين باستخدام FISH ، أو استهدافها بواسطة الأجسام المضادة باستخدام الكيمياء الهيستولوجية المناعية . هذا الأخير هو بديل شائع للديجوكسيجينين ، ويستخدم الاثنان معًا لتسمية جينين في عينة واحدة. [3]
الاستخدام الطبي
فلوريسئين الصوديوم، وملح الصوديوم من فلوريسئين، ويستخدم على نطاق واسع كأداة تشخيصية في مجال طب العيون و البصريات ، حيث يتم استخدام فلوريسئين موضعي في تشخيص خدش القرنية ، قرحات القرنية و التهابات القرنية العقبولية . كما أنها تستخدم في تركيب العدسات اللاصقة الصلبة المنفذة للغازات لتقييم الطبقة المسيلة للدموع تحت العدسة. وهي متوفرة كأكياس معقمة للاستخدام مرة واحدة تحتوي على أدوات تطبيق ورقية خالية من النسالة مبللة بمحلول فلورسين الصوديوم. [4]
يستخدم فلوريسئين في الوريد أو عن طريق الفم في الأوعية فلوريسئين في مجال البحث ولتشخيص وتصنيف اضطرابات الأوعية الدموية في شبكية العين بما في ذلك مرض الضمور البقعي ، واعتلال الشبكية السكري ، وظروف داخل العين التهابات، وداخل العين الأورام . كما يتم استخدامه بشكل متزايد أثناء جراحة أورام المخ .
تم استخدام صبغة الفلورسين المخففة لتحديد مواقع عيوب الحاجز البطيني العضلي المتعددة أثناء جراحة القلب المفتوح والتأكد من وجود أي عيوب متبقية. [5]
علوم الأرض
يستخدم فلوريسئين باعتباره المحافظ بدلا التتبع تدفق في الهيدرولوجية اختبارات التتبع للمساعدة في فهم تدفق المياه من كل من المياه السطحية و المياه الجوفية . يمكن أيضًا إضافة الصبغة إلى مياه الأمطار في محاكاة الاختبارات البيئية للمساعدة في تحديد وتحليل أي تسرب للمياه ، وفي أستراليا ونيوزيلندا كصبغة روح ميثلة .
نظرًا لأن محلول الفلورسين يغير لونه اعتمادًا على التركيز ، [6] فقد تم استخدامه كمتتبع في تجارب التبخر.
كان أحد استخداماته الأكثر شهرة في نهر شيكاغو ، حيث كان الفلورسين أول مادة تستخدم لصبغ النهر باللون الأخضر في عيد القديس باتريك في عام 1962. وفي عام 1966 ، أجبر دعاة حماية البيئة على تغيير صبغة نباتية لحماية الحياة البرية المحلية. [7]
علم النبات
غالبًا ما يستخدم الفلورسين لتتبع حركة المياه في المياه الجوفية لدراسة تدفق المياه ومراقبة مناطق التلوث أو الانسداد في هذه الأنظمة. و مضان الذي تم إنشاؤه من قبل صبغ يجعل المناطق مشكلة أكثر وضوحا والتعرف عليها بسهولة. يمكن تطبيق مفهوم مماثل على النباتات لأن الصبغة يمكن أن تجعل مشاكل الأوعية الدموية النباتية أكثر وضوحًا. في علم النبات ، تم استخدام الفلورسين ، والأصباغ الفلورية الأخرى ، لمراقبة ودراسة الأوعية الدموية النباتية ، وخاصة نسيج الخشب ، وهو المسار الرئيسي لنقل المياه في النباتات. هذا لأن الفلورسين عبارة عن نسيج خشبي متحرك وغير قادر على عبور أغشية البلازما ، مما يجعله مفيدًا بشكل خاص في تتبع حركة المياه من خلال نسيج الخشب. [8] يمكن إدخال الفلورسين إلى عروق النبات من خلال الجذور أو الجذع المقطوع. يمكن أن تؤخذ الصبغة إلى النبات بنفس طريقة الماء وتتحرك من الجذور إلى الجزء العلوي من النبات بسبب السحب النتحي. [9] يمكن تصوير الفلوريسين الذي تم تناوله في النبات تحت المجهر الفلوري .
تطبيق حقول النفط
حلول صبغة فلوريسئين، عادة 15٪ نشطة، وتستخدم عادة كوسيلة مساعدة لاكتشاف التسرب أثناء الاختبار الهيدروستاتيكي من تحت سطح البحر النفط والغاز خطوط الأنابيب والبنية التحتية الغمري أخرى. يمكن اكتشاف التسريبات بواسطة الغواصين الذين يحملون ضوءًا فوق بنفسجي.
مستحضرات التجميل
يُعرف الفلوريسين أيضًا بأنه مادة مضافة للون ( D&C Yellow رقم 7). يُعرف شكل ملح ثنائي الصوديوم للفلورسين باليورانين أو D&C Yellow no. 8.
أمان
موضعي، عن طريق الفم، واستخدام الوريد من فلوريسئين يمكن أن يسبب ردود الفعل السلبية ، بما في ذلك الغثيان ، والتقيؤ ، وخلايا النحل ، حادة انخفاض ضغط الدم ، تأق وما يتصل بها من رد فعل تأقاني ، [10] [11] مما تسبب في توقف القلب [12] والموت المفاجئ بسبب صدمة الحساسية . [13] [14]
التفاعل الضار الأكثر شيوعًا هو الغثيان ، بسبب اختلاف درجة الحموضة من الجسم ودرجة الحموضة لصبغة فلورسين الصوديوم ؛ عدد من العوامل الأخرى ، [ حدد ] ومع ذلك ، تعتبر مساهمين أيضًا. [ بحاجة لمصدر ] يكون الغثيان عابرًا ويزول سريعًا. يمكن أن تتراوح الإصابة بالشرى من إزعاج طفيف إلى شديد ، وقد تعطي جرعة واحدة من مضادات الهيستامين راحة كاملة. الصدمة التأقية والسكتة القلبية اللاحقة والموت المفاجئ نادرة جدًا ، ولكن لأنها تحدث في غضون دقائق ، يجب أن يكون مقدم الرعاية الصحية الذي يستخدم الفلوريسين مستعدًا لإجراء الإنعاش في حالات الطوارئ.
يحتوي الاستخدام الوريدي على أكثر التفاعلات الضائرة المبلغ عنها ، بما في ذلك الموت المفاجئ ، ولكن هذا قد يعكس استخدامًا أكبر بدلاً من مخاطر أكبر تم الإبلاغ عن كل من الاستخدامات الفموية والموضعية للتسبب في الحساسية المفرطة ، [15] [16] بما في ذلك حالة واحدة من الحساسية المفرطة مع توقف القلب ( الإنعاش ) بعد الاستخدام الموضعي في قطرة العين. [12] تتفاوت المعدلات المبلغ عنها للتفاعلات الضائرة من 1٪ إلى 6٪. [17] [18] [19] [20] قد تعكس المعدلات الأعلى مجموعات الدراسة التي تشمل نسبة مئوية أعلى من الأشخاص الذين يعانون من ردود فعل سلبية سابقة. يكون خطر حدوث رد فعل سلبي أعلى بمقدار 25 مرة إذا كان لدى الشخص رد فعل سلبي سابق. [19] يمكن تقليل المخاطر مع الاستخدام ( الوقائي ) المسبق لمضادات الهيستامين [21] وإدارة الطوارئ العاجلة لأي تأق لاحق. [22] قد يساعد اختبار الوخز البسيط في تحديد الأشخاص الأكثر عرضة لخطر التفاعل الضار. [20]
كيمياء
إن تألق هذا الجزيء شديد جدًا ؛ تحدث ذروة الإثارة عند 494 نانومتر وانبعاث الذروة عند 521 نانومتر.
فلوريسئين لديه ص K على 6.4، ويؤدي التأين توازنه لتعتمد على درجة الحموضة امتصاص و انبعاث على مجموعة من 5 إلى 9. كما أن عمر مضان من أشكال البروتونية وdeprotonated من فلوريسئين ما يقرب من 3 و 4 م، والتي يسمح بتحديد الأس الهيدروجيني من القياسات القائمة على عدم الكثافة. يمكن استرداد الأعمار باستخدام تعداد الفوتون الفردي المرتبط بالوقت أو قياس التألق بتعديل الطور .
يحتوي الفلورسين على نقطة متساوية (امتصاص متساوي لجميع قيم الأس الهيدروجيني ) عند 460 نانومتر.
المشتقات
العديد من مشتقات الفلورسين معروفة. مثال
- ثيوسيانات فلوريسئين 1 ، وغالبا ما يختصر FITC، ويضم ثيوسيانات مجموعة ( -N = C = S ) المستبدلة. يتفاعل FITC مع مجموعات الأمين للعديد من المركبات ذات الصلة بيولوجيًا بما في ذلك البروتينات داخل الخلايا لتشكيل ارتباط thiourea.
- succinimidyl ester الفلوريسين المعدل ، أي NHS-fluorescein ، هو مشتق أمين شائع آخر متفاعل ، ينتج عنه مقاربات للأميد تكون أكثر ثباتًا من الثيوريس المذكورة أعلاه.
- آخرون: كربوكسي فلورسين ، كربوكسي فلورسين سوكسينيميديل استر ، استرات خماسي فلوروفينيل (PFP) ، استرات رباعي فلوروفينيل (TFP) هي كواشف أخرى مفيدة.
في تخليق قليل النوكليوتيد ، يتم استخدام العديد من كواشف الفوسفوراميديت التي تحتوي على الفلورسين المحمي ، على سبيل المثال 6-FAM الفوسفوراميديت 2 ، [23] لتحضير قليل النوكليوتيدات المسمى بالفلورسين .
يمكن اكتشاف مدى تكسير مادة الفلورسين لينتج حمض اللوريك كمقياس لنشاط إستراز البنكرياس .
نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة
تم تصنيعه فلوريسئين أول مرة من قبل أدولف فون باير في 1871. [24] ويمكن أن تكون مستعدة من أنهيدريد الفثاليك و الريسورسنول في وجود كلوريد الزنك عن طريق رد فعل فريدل .
الطريقة الثانية لتحضير الفلورسين تستخدم حمض الميثان سلفونيك كمحفز حمض برونستيد. هذا الطريق له عائد مرتفع في ظل ظروف أكثر اعتدالًا. [25] [26]
أنظر أيضا
- المشتقات الكيميائية للفلورسين:
- يوزين
- كالسين
- فلوريسئين أمديت (FAM)
- ميربرومين
- اريثروزين
- روز البنغال
- DyLight Fluor ، خط إنتاج من الأصباغ الفلورية
- التحلل المائي الفلوريسين ثنائي الأسيتات ، اختبار معمل الكيمياء الحيوية
- الأصباغ الأخرى:
- الميثيلين الأزرق
- صبغات الليزر
مراجع
- ^ جيسنر ، توماس ؛ ماير ، أودو (2000). "أصباغ Triarylmethane و Diarylmethane". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . واينهايم: وايلي- VCH. دوى : 10.1002 / 14356007.a27_179 .
- ^ منظمة الصحة العالمية (2019). قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية: القائمة 21 لعام 2019 . جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06.0 الترخيص: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ نوجا إي جيه ، أودومكوسونسري ، ب. (2002). "فلوريسئين: طريقة سريعة وحساسة وغير قاتلة للكشف عن تقرح الجلد في الأسماك" (PDF) . بيطري باتول . 39 (6): 726-731 (6). دوى : 10.1354 / vp.39-6-726 . بميد 12450204 . S2CID 46010136 . مؤرشف من الأصل (PDF) في 28 سبتمبر 2007 . تم الاسترجاع 2007-07-16 .صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
- ^ "عقاقير جديدة" . يمكن ميد أسوك J . 80 (12): 997-998. 1959. PMC 1831125 . بميد 20325960 .
- ^ ماثيو ، توماس (2014). "استخدام صبغة الفلورسين لتحديد العيوب المتبقية". آن ثوراك سورج . 97 (1): e27-8. دوى : 10.1016 / j.athoracsur.2013.10.059 . ISSN 0003-4975 . بميد 24384220 .
- ^ Käss ، W. تقنية التتبع في الجيوهيدرولوجيا . روتردام: بالكيما.
- ^ القصة وراء صبغ النهر الأخضر . Greenchicagoriver.com. تم الاسترجاع بتاريخ 2014-08-28.
- ^ صالح ، أنيا ؛ Tjoelker ، Mark G. ؛ رينارد ، جوستين بفاوتش ، سيباستيان (2015/03/01). "اللحاء كمكثف: يحدث النقل الشعاعي للمياه إلى نسيج الخشب من جذوع الأشجار عبر النقل المتماثل في حمة راي" . فسيولوجيا النبات . 167 (3): 963-971. دوى : 10.1104 / ص 114.254581 . ISSN 0032-0889 . PMC 4348778 . بميد 25588734 .
- ^ Duran-Nebreda S، Bassel G (يوليو 2017). "اختبار نقل الفلورسين لتقييم التدفق السائب للجزيئات من خلال Hypocotyl في Arabidopsis thaliana" . البروتوكول الحيوي . 8 (7): e2791. دوى : 10.21769 / bioprotoc.2791 .
- ^ "تشخيص وإدارة الحساسية المفرطة. فرقة العمل المشتركة على معايير الممارسة ، الأكاديمية الأمريكية للحساسية ، والربو والمناعة ، والكلية الأمريكية للحساسية ، والربو والمناعة ، والمجلس المشترك للحساسية والربو والمناعة" (PDF) . مجلة الحساسية والمناعة السريرية . 101 (6 قروش 2): 465-528. 1998. دوى : 10.1016 / S0091-6749 (18) 30566-9 . بميد 9673591 . مؤرشف (PDF) من الأصل في 2015-05-24.
- ^ تشخيص وإدارة الحساسية المفرطة: معلمة ممارسة محدثة. أرشفة 2007-08-05 في آلة Wayback . غرفة المقاصة التوجيهية الوطنية.
- ^ أ ب الحرار ، ن ؛ ايدالي ، ب ؛ متوكل ، س ؛ البلحجي ، م ؛ زغلول ، ك. عمراوي أ. بنقويدا ، م (1996). "صدمة الحساسية الناتجة عن تطبيق الفلورسين على الملتحمة العينية". Presse Médicale . 25 (32): 1546-7. بميد 8952662 .
- ^ Fineschi V ، Monasterolo G ، Rosi R ، Turillazzi E (1999). "صدمة الحساسية القاتلة أثناء تصوير الأوعية بالفلورسين". علوم الطب الشرعي. كثافة العمليات . 100 (1-2): 137-42. دوى : 10.1016 / S0379-0738 (98) 00205-9 . بميد 10356782 .
- ^ Hitosugi M ، Omura K ، Yokoyama T ، Kawato H ، Motozawa Y ، Nagai T ، Tokudome S (2004). "حالة تشريح الجثة لصدمة تأقية قاتلة بعد تصوير الأوعية بالفلورسين: تقرير حالة". قانون ميد العلوم . 44 (3): 264-5. دوى : 10.1258 / rsmmsl.44.3.264 . بميد 15296251 . S2CID 71681503 .
- ^ كينسيلا إف بي ، موني دي جي (1988). "الحساسية المفرطة بعد تصوير الأوعية بالفلورسين عن طريق الفم". أكون. J. Ophthalmol . 106 (6): 745-6. دوى : 10.1016 / 0002-9394 (88) 90716-7 . بميد 3195657 .
- ^ Gómez-Ulla F، Gutiérrez C، Seoane I (1991). "رد فعل تحسسي شديد للفلورسين عن طريق الفم". أكون. J. Ophthalmol . 112 (1): 94. دوى : 10.1016 / s0002-9394 (14) 76222-1 . بميد 1882930 .
- ^ كوان أس ، باري سي ، مكاليستر إيل ، كونستابل الأول (2006). `` إعادة النظر في تصوير الأوعية بالفلورسين والتفاعلات الدوائية الضارة: تجربة عين الأسد ''. كلين. تجربة - قام بتجارب. طب العيون . 34 (1): 33-8. دوى : 10.1111 / j.1442-9071.2006.01136.x . بميد 16451256 . S2CID 32809716 .
- ^ جينينغز بج ، ماثيوز دي (1994). "ردود الفعل السلبية أثناء تصوير الأوعية الشبكية بالفلورسين". J آم أوبتوم أسوك . 65 (7): 465-71. بميد 7930354 .
- ^ أ ب Kwiterovich KA ، Maguire MG ، Murphy RP ، Schachat AP ، Bressler NM ، Bressler SB ، Fine SL (1991). "تكرار ردود الفعل الجهازية السلبية بعد تصوير الأوعية بالفلورسين. نتائج دراسة مستقبلية". طب وجراحة العيون . 98 (7): 1139-1142. دوى : 10.1016 / s0161-6420 (91) 32165-1 . بميد 1891225 .
- ^ أ ب ماتسورا إم ، أندو إف ، فوكوموتو ك ، كيوجاني الأول ، توري واي ، ماتسورا إم (1996). "[فائدة اختبار الوخز للتفاعل التأقاني في إعطاء الفلورسين في الوريد]". نيبون جانكا جاكاي زاشي (باليابانية). 100 (4): 313-7. بميد 8644545 .
- ^ Ellis PP، Schoenberger M، Rendi MA (1980). "مضادات الهيستامين كوقاية ضد التفاعلات الجانبية للفلورسين في الوريد" . شركة Trans Am Ophthalmol Soc . 78 : 190–205. PMC 1312139 . بميد 7257056 .
- ^ Yang CS ، Sung CS ، Lee FL ، Hsu WM (2007). "إدارة الصدمة التأقية أثناء تصوير الأوعية بالفلورسين عن طريق الوريد في عيادة خارجية". مساعد J تشين ميد . 70 (8): 348-9. دوى : 10.1016 / S1726-4901 (08) 70017-0 . بميد 17698436 .
- ^ فرشاة ، CK "الفوسفوراميديت المسمى فلوريسئين". براءات الاختراع الأمريكية 5،583،236 . تاريخ الأولوية 19 يوليو 1991.
- ^ باير ، أدولف (1871) "Uber ein neue Klasse von Farbstoffen" أرشفة 2016-06-29 في آلة Wayback. (على فئة جديدة من الأصباغ) ، Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin ، 4 : 555-558 ؛ انظر ص. 558.
- ^ الشمس ، مرحاض ؛ جي ، ك. كلاوبيرت ، د. Haugland ، RP (1997). "توليف الفلورسين المفلورة". مجلة الكيمياء العضوية . 62 (19): 6469–6475. دوى : 10.1021 / jo9706178 .
- ^ بيرجس ، كيفن ؛ أوينو ، يويتشيرو ؛ جياو ، جوان شنغ (2004). "تحضير 5 و 6-كربوكسي فلورسين". التوليف . 2004 (15): 2591-2593. دوى : 10.1055 / s-2004-829194 .
روابط خارجية
- الامتصاص والانبعاث أطياف فلوريسئين في الإيثانول و الأساسية الإيثانول في مدرسة أوجي للعلوم والهندسة
- توازن التأين الفلوريسئين في Invitrogen
- أطياف الامتصاص وأطياف انبعاث التألق