زويتيريون
في الكيمياء ، و كهرل مذبذب ( / ر ق ت ɪ ر ə ˌ ص aɪ ə ن / TSVIT -ə الجاودار-ən ، من الألمانية Zwitter[ˈtsvɪtɐ] " خنثى ") ، الذي يُطلق عليه أيضًا الملح الداخلي ، هو جزيء يحتوي على عدد متساوٍ من المجموعات الوظيفية الموجبة والسالبة الشحنة . [1] مع الأحماض الأمينية ، على سبيل المثال ، في المحلول سيتم إنشاء توازن كيميائي بين الجزيء "الأصل" و zwitterion.
Betaines هم أيون مزدوج لا يمكن isomerize إلى شكل كل محايدة، مثل عندما يقع شحنة موجبة على الأمونيوم الرباعية المجموعة. وبالمثل ، فإن الجزيء الذي يحتوي على مجموعة الفوسفونيوم ومجموعة الكربوكسيل لا يمكن أن يتشابه.
أحماض أمينية
يتم إنشاء التوازن على مرحلتين. في إحدى المراحل ، يتم نقل البروتون من مجموعة الكربوكسيل إلى جزيء الماء.
- ح
2N (R) CO
2ح + ح
2O ⇌ H
2N (R) CO-
2+ ح
3ا+
في المرحلة الأخرى ، يتم نقل البروتون من أيون الهيدرونيوم إلى مجموعة الأمين
- ح
2N (R) CO-
2+ ح
3ا+
⇌ ح
3ن+
(ص) كو-
2+ ح
2ا
وعموما، فإن رد الفعل هو المماكبة رد فعل
- ح
2N (R) CO
2ح ⇌ ح
3ن+
(ص) كو-
2
نسبة تركيزات النوعين في المحلول مستقلة عن الرقم الهيدروجيني لأنها تساوي قيمة ثابت التوازن K لتفاعل الأزمرة.
![{\displaystyle K=\mathrm {\frac {[H_{3}N^{+}(R)CO_{2}^{-}]}{[H_{2}N(R)CO_{2}H]}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cb3b1f175dd0458c9c2643ed5f88241423250f16)
تشير [X] إلى تركيز الأنواع الكيميائية X عند التوازن. من المفترض عمومًا أن K > 1 ، أي أن zwitterion هو أيزومر الأحماض الأمينية السائدة في محلول مائي. تم اقتراح ، على أساس التحليل النظري ، أن zwitterion يتم تثبيته في محلول مائي عن طريق الرابطة الهيدروجينية مع جزيئات الماء المذيبات. [2] أظهر تحليل بيانات حيود النيوترونات للجليسين أنه كان في شكل zwitterionic في الحالة الصلبة وأكد وجود روابط هيدروجينية. [3] تم استخدام الحسابات النظرية لإظهار أن zwitterions قد تكون موجودة أيضًا في الطور الغازي لبعض الحالات تختلف عن النقل البسيط لحمض الكربوكسيل إلى أمين. [4]
و ص K و القيم لنزع بروتون من الأحماض الأمينية مشترك تمتد على مدى تقريبي2.15 ± 0.2 . هذا يتوافق أيضًا مع zwitterion كونه الأيزومر السائد الموجود في محلول مائي. للمقارنة ، حمض البروبيونيك حمض الكربوكسيل البسيط ( CH
3CH
2كو
2H ) وا ف ب K ل قيمة 4.88.
مركبات أخرى
ايزومرات حامض الكبريتيك ، مع الزويتيريون (يمين)
هيكل H 4 EDTA
يتبلور حمض السلفاميك في شكل zwitterion . [5]
في بلورات حمض الأنثرانيليك يوجد جزيئين في خلية الوحدة . يوجد جزيء واحد في شكل zwitterion ، والآخر ليس كذلك. [6]
في الحالة الصلبة ، H 4 EDTA عبارة عن zwitterion مع بروتونين تم نقلهما من مجموعات حمض الكربوكسيل إلى ذرات النيتروجين. [7]
دراسات نظرية
على الرغم من أن التوازن ، في المحلول ، بين المركب وأيزومير zwitterion الخاص به لا يمكن دراسته بشكل تجريبي ، يمكن الحصول على بعض البصيرة من نتائج الحسابات النظرية. ومن الأمثلة الجيدة على ذلك استخدام فوسفات البيريدوكسال ، وهو أحد أشكال فيتامين ب 6 . تم التنبؤ بالحصول على توازن توتوميري في محلول مائي لهذا المركب ، مع تفضيل zwitterion الذي يتم فيه نقل البروتون من مجموعة الفينول- OH إلى ذرة النيتروجين. [8]
البيتين والمركبات المماثلة
تم تسمية مركب ثلاثي ميثيل الجليسين ، الذي تم عزله من بنجر السكر ، باسم "البيتين". في وقت لاحق ، تم اكتشاف مركبات أخرى تحتوي على نفس الشكل الهيكلي ، ذرة نيتروجين رباعي مع مجموعة كربوكسيل متصلة بها عبر رابط –CH 2 - . في الوقت الحاضر ، تُعرف جميع المركبات التي يشتمل هيكلها على هذا الشكل باسم betaines. لا يتشابه البيتين لأن المجموعات الكيميائية المرتبطة بذرة النيتروجين ليست قابلة للتغير . يمكن تصنيف هذه المركبات على أنها zwitterions دائمة ، حيث لا يحدث التماثل إلى جزيء بدون شحنات كهربائية ، أو يكون بطيئًا جدًا. [9]
ومن الأمثلة الأخرى من أيون مزدوج دائمة phosphatidylcholines و سيلوسيبين ، التي تحتوي أيضا على ذرة النيتروجين الرباعية، ولكن مع مجموعة الفوسفات سالبة الشحنة في نفس المكان من مجموعة الكربوكسيل. والمواد الخافضة للتوتر السطحي الرئوي مثل ديبالميتويل فوسفاتيديل كولين .
Trimethylglycine (الاسم البسيط بيتين)
مثال على فسفاتيديل كولين
بسيلوسيبين
Lauramidopropyl betaine ، المكون الرئيسي لكوكاميدوبروبيل البيتين
أنظر أيضا
- آزوميثين يلايد
مراجع
- ^ Skoog ، Douglas ، A. ؛ الغرب ، دونالد م. هولر ، ف. جيمس ؛ كراوتش ، ستانلي ر. (2004). أساسيات الكيمياء التحليلية (الطبعة الثامنة). طومسون / بروكس / كول. ص 231 ، 385 ، 419 ، 460. ISBN 0-03-035523-0.
- - (2013). أساسيات الكيمياء التحليلية (الطبعة التاسعة). ص 415 - 416. رقم ISBN 978-1-285-60719-1.صيانة CS1: الأسماء الرقمية: قائمة المؤلفين ( حلقة الوصل )
- ^ جنسن ، جان هـ. جوردون ، مارك س. (1995). "حول عدد جزيئات الماء اللازمة لتثبيت Glycine Zwitterion" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 117 (31): 8159-8170. دوى : 10.1021 / ja00136a013 .
- ^ Jönsson ، P.-G. ؛ كفيك ، Å. (1972). "التحديد الدقيق لهيكل حيود النيوترون لمكونات البروتين والحمض النووي. III. التركيب البلوري والجزيئي للحمض الأميني α-glycine" (PDF) . اكتا Crystallographica القسم ب . 28 (6): 1827-1833. دوى : 10.1107 / S0567740872005096 .
- ^ السعر ، وليام د. جوكوش ، ريبيكا أ. وليامز ، إيفان ر. (1997). "هل أرجينين هو Zwitterion في مرحلة الغاز؟" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 119 (49): 11988-11989. دوى : 10.1021 / ja9711627 . PMC 1364450 . بميد 16479267 .
- ^ ساس ، آر إل (1960). "دراسة حيود النيوترون على التركيب البلوري لحمض السلفاميك" . اكتا Crystallographica . 13 (4): 320-324. دوى : 10.1107 / S0365110X60000789 .
- ^ براون ، CJ ؛ إهرنبرغ ، م. (1985). "حمض أنثرانيليك ، C 7 H 7 NO 2 ، بواسطة حيود النيوترونات" اكتا Crystallographica سي . 41 (3): 441-443. دوى : 10.1107 / S0108270185004206 .
- ^ كوتريت ، بار ميشيل (1972). "لا هيكل كريستالين دي لاكيد إيثيلين ديامين تيتراسيك ، EDTA" [التركيب البلوري لحمض إيثيلين ديامين رباعي الخليك ، EDTA]. اكتا Crystallographica ب . 28 (3): 781-785. دوى : 10.1107 / S056774087200319X .
- ^ كيروبا ، GSM ؛ مينغ ، واه وونغ (2003). "التوازن Tautomeric لمشتقات Pyridoxal-5′-phosphate و 3-Hydroxypyridine: دراسة نظرية لتأثيرات الذوبان". مجلة الكيمياء العضوية . 68 (7): 2874-2881. دوى : 10.1021 / jo0266792 . بميد 12662064 .
- ^ نيلسون ، دل ؛ كوكس ، مم (2000). Lehninger ، مبادئ الكيمياء الحيوية (الطبعة الثالثة). نيويورك: وورث للنشر. رقم ISBN 1-57259-153-6.